橙皮苷又称二氢黄酮甙，分子式为C28H34O15 ，密度：1.65 g/cm3 。本品为类白色或淡黄色结晶性粉末；无臭、无味。在吡啶或二甲基甲酰胺中易溶，在乙醇或水中不溶。
化合物简介
英文别名
usafcf-3; Hesperetin 7-rhamnoglucoside,Hesperitin-7-rutinoside; VITAMIN P; Hespeidin; Hespiridin;Hesperiden; Neobiletin; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)--D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (S)-; cirantin; Hesperetin7-rutinoside; Cirontin; Hesperidoside; Hesperetin7-rhamnoglucoside; Hesperidin;
结构式：
物化性质
外观与性状：淡棕色粉末
密度：1.65 g/cm3
熔点：250-255 °C (dec.)(lit.)
闪点：305.5ºC
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：2-8ºC
比旋光度 ：-76 o (c=2,pyridine)
安全信息
WGK Germany：3
RTECS号：MK6650000
分子结构数据
计算化学数据
2、 氢键供体数量：8
3、 氢键受体数量：15
9、 复杂度：940
11、 确定原子立构中心数量：11
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
合成方法
1.该品含于柠檬、
柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属（Cirtus）中，
中果皮（白色
海绵状组织）发达系统者多含柑桔甙，中果皮较薄系统者多含
橙皮甙。本品系由干燥，成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎，加3-6倍量水浸泡约0.5h，使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水，搅拌均匀，检查pH值。要求pH值达11.5-12，否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后，
离心过滤，
滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12，继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后，加
稀盐酸调pH至5，
静置2d后，收集沉淀，用水洗至接近中性，即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解，过滤，滤液再用稀盐酸调pH至5，静置一夜，收集
沉淀物，先用50%乙醇洗涤1次，再用水洗至接近中性，在70℃干燥，粉碎过筛，即得
橙皮甙。对橙皮粉的总
收率为0.6-1.8%。
2.橙皮
粗粉加入水和适量石灰，搅拌均匀后以25%氢氧化钠调节
PH值在12～13，浸泡10～12H后压滤出液。弃去残渣，用
浓盐酸调
PH值至3～4，于70℃保温0.5H。冷却静置，沉淀完全后抽滤收集沉淀，水洗至中性，于80℃下干燥，此为
橙皮素粗品。以甲醇为溶剂
重结晶可得纯净橙皮素。
用途
2.橙皮素具
维生素P样效能，用入皮肤护理制品中，有预防
冻伤的作用。能抗炎和
抗病毒，有一定的抗菌作用，在
口腔卫生制品中使用能抑制齿斑的生成并同时减少
口臭。能防止
紫外线辐射作用，可用于防晒品。
橙皮苷作用
1、维生素类药，能降低
毛细管的脆性，保护毛细血管，防止微血管破裂出血的作用。用于
高血压病的辅助治疗
2、该品为维生素P类药，用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物
甲基橙皮甙，也是维生素P类药，是日本《食品添加物公定书》中收载的品种。是治疗
高血压和心肌梗塞的药物，
医药工业中用作制药的原料，是
中成药脉通的主要组成之一。
药典标准
主要活性成分
本品为二氢
黄酮苷。按干燥品计算，含C28H34O15应为97.0%～102.0%。
鉴别
(1)取本品约5mg，加
乙醇5ml加热溶解后，放冷，加
镁粉0.2g，沿管壁缓慢
滴加盐酸约2ml，应显紫红色。
(2)取本品适量，加
二甲基甲酰胺制成每1ml中约含2mg的溶液，作为
供试品溶液；另取橙皮苷
对照品适量，加二甲基甲酰胺制成每1ml中约含2mg的溶液，作为对照品溶液，照有关物质项下的方法测定。
检查
有关物质取本品适量，加二甲基甲酰胺制成每1ml中含5mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，加二甲基甲酰胺稀释成每1ml中含0.15mg的溶液，作为
对照溶液。照
薄层色谱法(
中国药典2000年版二部附录Ⅴ B)试验，吸取上述两种溶液各5μl，分别点于同一用1%
氢氧化钠溶液制备的
硅胶G薄层板上，以
醋酸乙酯-
甲醇-水(100:17:13)为
展开剂，展至约15cm，取出，晾干，喷以1%三
氯化铝溶液，干燥后，立即置
紫外光灯(365nm)下检视。供试品溶液如显杂质斑点，与对照溶液的主斑点比较，不得更深(3.0%)。
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过5.0%(中国药典2000年版二部附录Ⅷ L)。
取本品1.0g，依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ N)，遗留残渣不得过0.3%。
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ H第二法)，含重金属不得过百万分之十。
含量测定
取本品和橙皮苷对照品各约10mg，精密称定，分别置500ml
量瓶中，加50%
乙醇溶液适量，置
水浴中加热使溶解，放冷至室温，加50%乙醇溶液稀释至刻度，摇匀，照
分光光度法(中国药典2000年版二部附录Ⅳ A)，在285nm的波长处分别测定
吸收度，计算，即得。
类别
药理作用
1.通过延长去甲
肾上腺上腺上腺素诱导的静脉
收缩时间而增强静脉张力（在
发热、
酸中毒状态下仍有此作用）。
2.降低
白细胞与
血管内皮细胞的粘附与移行，减少崩解后炎性物质（如
组胺、
缓激肽、
补体、
白三烯、
前列腺素、过多的
自由基等）的释放，从而使毛细血管通透性降低。
3.降低
血液粘滞度，加快血液流速，从而改善
微循环瘀滞。
4.改善
淋巴循环，加快
组织液回流，减轻水肿。地奥司明/橙皮苷用于痔疮，既可减轻痔疮的
急性症状，也可降低其发作频率和持续时间。
药代动力学
地奥司明/橙皮苷口服吸收良好，其微粒化制剂与小肠的
接触面积较非微粒化制剂增加20倍，
吸收能力增加4倍，
临床疗效增加30%以上。单剂口服地奥司明/橙皮苷微粒化制剂1g后1h起效，治疗1周后静脉张力的增加可维持24h。吸收后分布在各组织中，无蓄积的危险性。其
代谢产物为
酚酸和
马尿酸。经一次
肠肝循环后，约80%从粪便排出，多在24～48h内排出体外。清除
半衰期为11h。
适应证
主要用于治疗慢性静脉功能不全、痔、关节水肿、静脉性
下肢溃疡、经前期综合征、糖尿病患者的微血管病变和
继发性上肢淋巴水肿。
禁忌证
注意事项
1.药物对妊娠的影响：地奥司明/橙皮苷用于治疗妊娠后期痔疮时，具有明显的疗效和可靠的安全性，不会影响怀孕、
胎儿发育及新生儿的
形态学改变。
2.药物对哺乳的影响：尚不明确。
3.贮法：低于30℃条件下贮藏。
不良反应
1.精神
神经系统：有失眠、
嗜睡、
眩晕、
头痛、焦虑和疲劳的报道。
2.胃肠道：罕见恶心、呕吐、
消化不良、
腹痛及
腹泻的报道。
3.皮肤：有引起
湿疹及
玫瑰糠疹的报道，停药后可恢复。
用法用量
口服给药：1.
慢性静脉功能不全：一次0.5g，一日2次。
2.
痔疮：一次0.5g，一日2次。急性发作前4日一日3g，后3日一日2g，然后以一日1g维持至症状消失。
3.妊娠后期痔疮：前4日一日3g，后3日一日2g，
维持剂量为一日1g，至产后30日。国外
用法用量参考：成人常规剂量：口服给药：1.慢性静脉功能不全：一次0.5g，一日2次。
2.
糖尿病患者的
微血管病变和
血流动力学异常：一次0.5g，一日2次，疗程为30～42日。
3.痔疮：一次0.5g，一日2次。
4.继发于
乳腺癌常规治疗后的上肢
淋巴水肿：一次0.5g，一日2次，疗程应大于6个月。
5.预防术后
血栓栓塞：术前1日每8小时1g，术前6h再服1g，术后4～15日每日服用1g，同时使用
低分子量肝素。
贮藏
遮光，密封保存。
其他信息
橙皮苷具有维持
渗透压，增强
毛细血管韧性，缩短
出血时间，降低胆固醇等作用，在临床上用于
心血管系统疾病的
辅助治疗，可培植多种防止
动脉硬化和心肌梗塞的药物，是
成药脉通食品工业中可用作
天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中，如果皮、
果囊中，其中成熟的果皮和组织中橙皮苷的含量最高（
内果皮30%-50%，桔络、核、果肉中30%-50%，
外果皮10%-20%），汁液和桔囊中含量较低1%-5%。橙皮苷的
提取方法有溶剂萃取法、
碱提酸沉法、碳粉
吸附法、
离子交换法，其中碱提酸沉法操作简单、成本低，提取率较高。橙皮苷能溶于稀碱和
吡啶以及70℃以上热水，微溶于甲醇，几乎不溶于
丙酮、苯和
氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的两个酚羟基在碱性条件下，与溶液中的
钠离子反应生成钠盐而溶出，然后酸化、冷却，使其从溶液中析出。从
柑橘果皮中提取橙皮苷一般采用热提取法和浸泡提取法，收率均不理想。近年来，超声提取天然植物(特别是
中草药)中的
有效成分研究已广泛开展，且取得一定的进展。利用橙皮苷在碱性条件下开环溶解进行提取，酸性条件下闭环沉淀进行分离，提取时加大碱用量，可减少乙醇用量，但碱性不宜过大，否则，橙皮苷易被氧化破坏。