焦磷酸硫胺素

化学物质

焦磷酸硫胺素的天然品存在于米糠、胚芽、酵母及豆类等中。焦磷酸硫胺素白色结晶性粉末。干燥品稳定，水溶液不稳定。Mp238-240℃，在242nm波长处有最大吸收。本品易溶于水，水溶液pH值显酸性；难溶于乙醇、丙酮和乙醚。

简介

英文名称：Thiamine Pyrophosphate

中文别名：焦磷酸硫胺素; 脱羧辅酶; 二磷酸硫胺;

英文别名：

CAS号：154-87-0

EINECS号：200-641-8

分子式：C12H19ClN4O7P2S

分子量：460.763 u

物化性质

熔点：250 °C (dec.)(lit.)

FEMA：3322

储存条件：2-8°C

溶解度：H2O: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless

水溶解性：1 g/mL

敏感性：Light Sensitive & Hygroscopic

Merck：14,9295

BRN：3851771

制备

可由米糠或酵母水解后提取得到。合成法方法甚多。可由4-氨基-2-甲基-5-乙酰氨甲基嘧啶经水解、加成缩合、环合水解、氧化、置换等步骤制得。;乙脒与α-二甲氧甲基-β-甲氧基丙腈在醇钠作用下，经缩合、水解生成嘧啶衍生物，后者与二氧化碳、氨水反应、再与乙酸-γ-氯代-δ-乙酰丙酯缩合、酸性水解及环合得硫代硫胺盐酸盐，经氨水中和，过氧化氢氧化，硝酸铵转化成硝酸硫胺，最后加盐酸制得。;维生素B1自然存在于米糠、麸皮、瘦肉、花生米等食物中，纯品通常由化学合成制备。过量的盐酸乙脒在碱性(甲醇和甲醇钠)介质中与α-二甲氧基-β-甲氧基丙腈缩合为3，6-二甲基-1，2-二氢-2，4，5，7-四氮萘，然后在98～100℃下水解，再在碱性条件下开环生成2-甲基-4-氨基-5-氨甲基嘧啶；接着与二硫化碳和氨水作用，然后与乙酸-γ-氯代-γ-乙酰丙酯缩合，再在盐酸中、75～78℃下水解和环合成硫代硫胺盐酸盐，最后用氨水中和、过氧化氢氧化、盐酸酸化得硫胺盐酸盐。

用途

用于维生素B1缺乏症;维生素B1对维持正常的神经传导、心脏以及消化系统的正常活动具有重要的作用。缺乏时，易患脚气病或多发性神经炎等症。我国规定可用于婴幼儿食品，使用量为4～8mg/kg；在谷类及其制品中使用量为3.0～5.0mg/kg；在饮液、乳饮料中使用量为1～2mg/kg。本品可用硝酸硫胺素强化，具体用量须经折算。;生化研究，荧光及磷光光度分析磷，临床药物属维生素B族，用于脚气病的预防、多发性神经炎、中枢神经系统损伤等症的治疗。;本品在糖代谢中发挥重要作用。神经组织的能量主要造糖代谢供给，一旦产生缺乏维生素B1时，能量供应障碍，乳酸一丙酮酸堆积，产生多发性神经炎，表现感觉异常、四肢无力、神经肌肉酸痛和萎缩，同时心肌代谢失调，出现心悸、胸闷、心脏肥大、肝瘀血和周围水肿等心功能不全症状。维生素B1轻度缺乏表列食欲不振而体重下降和衰弱等。用于维生素B1缺乏症、高热、甲状腺机能亢进、大量输入葡萄糖者、全身感染、糖尿病和多性神经炎等。按我国卫生部颁布的《食品营养强化剂使用卫生标准（1993）》规定，维生素B1可用于谷类及其制品、饮料，用量为3-5毫克/公斤，还可用于婴幼儿食品。用量为4-8毫克/公斤。小鼠经口毒性LD507700-15000毫克/公斤。

酶的辅因子，是维生素B1的辅酶形式，参与转醛基反应。作为丙酮酸脱氢酶和α酮戊二酸脱氢酶的辅因子，在α酮酸脱羧反应中起作用。其分子的重要特点是它的噻唑环上氮原子与硫原子之间的碳原子与通常所见的CH基团相比，表现出更强的酸性，它可离子化生成负碳离子，后者容易接受a-酮酸或酮糖的的羰基，而带正电荷的氮原子作为一个电子库（electron sink）对于稳定负碳离子以及a-酮酸的脱羧作用起重要作用，由于这些酶对于糖代谢具有十分重要的作用，故与糖的分解供能过程关系密切。

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