苷类

化合物

苷类，又称配糖体，甙类，是由糖或糖衍生物的端基碳原子与另一类非糖物质（称为苷元、配基或甙元）连接形成的化合物。大多数苷类无色，无臭（xiù），具苦味。少数苷类有色如黄酮苷、蒽苷、花色苷等。少数具甜味，如甘草皂苷。

性质特征

1．酸碱性：多数苷类呈中性或酸性，少数呈碱性。

2．溶解性：多数苷类可溶于水、乙醇，有些苷类可溶于乙酸乙酯与氯仿，难溶于乙醚、石油醚、苯等极性小的有机溶剂。苷类在水或其他极性较大的溶剂中的溶解度，一般随结合的糖分子数的增加而加大。甙元的性质亦可影响甙的溶解度。如氰醇苷在水中易溶而黄酮甙就较难溶。苷元不溶于水，能溶于有机溶剂。

3．苷键的裂解：苷类易被稀酸或酶水解生成糖与甙元。但是有些植物体内原存在的甙中有数个糖分子，称为一级苷，水解时可先脱去部分糖分子生成含糖分子较少的次级苷，次级苷进一步水解得糖与甙元。苷类水解成甙元后，在水中的溶解度与疗效往往都大为降低，因此在采集、加工、贮藏与制造含甙类成分的中草药时，必须注意防止水解。例如在采集时尽量减少植物体的破碎,采集后尽快干燥，贮藏中保持干燥，提取时不要在水溶液或酸性溶液中长时间放置等。

4．天然产的苷类一般具有一定的光学活性，即旋光性，大多为左旋性而无还原性。水解后由于生成还原糖，往往变为右旋性并具还原性。这一性质可用于中草药中甙类成分的检识。水解前后的还原性通常用Fehling试验来检查。

5．检识：某些苷类如皂苷、黄酮苷等可与醋酸铅或碱式醋酸铅试剂生成沉淀，此沉淀脱铅后又可恢复成原来的苷类。此性质可用于苷类成分的提取。

分类

1、最常见是根据苷元的结构类型分为氰苷、酚苷、醇苷、蒽苷、黄酮苷、皂苷、强心苷、香豆素苷和环烯醚萜苷等；

2、根据糖的名称分葡萄糖苷、鼠李糖苷、三糖苷、芸香糖苷等；

3、根据糖的数目分为单糖苷、双糖苷、三糖苷等；

4、根据苷在生物体中是原存的还是次生的，分为原生苷与次生苷；

5、根据苷原子不同分为氧苷、硫苷、氮苷、碳苷，天然界中氧苷最为常见。

氧苷（O-苷）

（1）醇苷（alcoholic glycosides）：苷元的醇羟基与糖端基羟基脱水而形成的苷。分布在藻类、毛茛科、杨柳科、景天科及豆科等植物中，如具有原样作用的红景天苷，抗菌杀虫作用的毛茛苷。龙胆苦苷，用于专门治疗黄疸型肝炎疾病。

（2）酚苷（phenolic glycosides）：苷元的酚羟基与糖结合的苷。主要存在于杜鹃花科、木犀科和芍药属、柳属、杨属、松属等植物中，如天麻中的镇静、镇痛有效成分天麻苷。其临床用于治疗肝阳上亢引起的头痛。

（3）氰苷（cyanogenic glycosides）：主要是指一类具有α-羟腈的苷。特点是易水解，尤其是有稀酸和酶催化时水解更快，生成的苷元α-羟腈很不稳定，立即分解成醛（或酮）和氢氰酸。主要分布于蔷薇科、毛茛科、忍冬科、豆科、亚麻科、大戟科和景天科等植物中。例如蔷薇科植物的成熟果实苦杏仁。小剂量有镇咳平喘的功效，但大剂量则会引起中毒的危险，应慎用。

（4）酯苷（ester glycosides）：苷元以羧基和糖的端基碳结合而成的苷，因具有酯键的性质，易为碱水解。例如山慈菇苷，具有抗真菌活性。

（5）吲哚苷（indox-yl glycosides）：是由苷元吲哚醇中的羟基与糖缩合而成的苷。例如靛苷。

硫苷（S-苷）

糖端基羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷，主要分布在十字花科植物中。例如萝卜苷、大蒜，有特殊气味。（含巯基化合物所特有的）

氮苷（N-苷）

糖端基碳与苷元上的氮原子相连的苷。如胞苷、巴豆苷。

碳苷（C-苷）

糖端基碳直接与苷元上碳原子相连的苷类。组成碳苷的苷元有黄酮类、蒽醌和没食子酸等。碳苷的形成是由苷元酚羟基所活化的邻位或对位的氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。如牡荆素和异芒果苷。

药学作用

皂甙类成分能降低液体表面张力而产生泡沫，故可作为乳化剂。内服后能刺激消化道粘膜，反射地促进呼吸道和消化道粘液腺的分泌，故具祛痰止咳的功效，如桔梗、远志、紫菀常用作祛痰药。桑寄生、接骨木中的皂甙具祛风湿作用。人参皂甙具强壮、大补元气作用，并对某些病理状态的机体起双向调节作用或称适应原样作用。不少皂甙还有降胆固醇、抗炎、抑菌、免疫调节、兴奋或抑制中枢神经、抑制胃液分泌，杀精子、杀软体动物等作用。有些甾体皂甙也有抗肿瘤、抗真菌、抑菌及降胆固醇作用，大量用作合成甾体激素的原料。

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