酒石酸

一种羧酸

酒石酸，即2,3-二羟基丁二酸，是一种羧酸，化学式为C4H6O6。存在于多种植物中﹐如葡萄和罗望子。也是葡萄酒中主要的有机酸之一。

制备方法

制备酒石酸主要有三种方法：

1.DL-酒石酸的制备用富马酸或马来酸进行氧化而得。

2.从乙二醛同氢氰酸进行反应然后酸水解而得。D—酒石酸，在很多果实中或很多植物的其他部分中都有发现，有游离状态存在，也有同钾、钙、镁结合状态存在的。

3.酒石酸从生产酒时生成的粗酒石沉淀物中制备，提取酒石酸氢钾，再转化为酒石酸钙盐后，用稀硫酸酸化，也可用硝酸氧化D—葡萄糖而得。DL—酒石酸的制备是把D—酒石酸同NaOH水溶液共沸。将49克顺丁烯二酸酐、0.25克钨酸、130克30%过氧化氢和50毫升水混合均匀，在70℃搅拌反应8小时，再加流1小时。反应液冷却，加入5毫升浓硫酸，加热沸腾1小时。冷却，析出结晶。过滤，滤饼水洗3次，抽干、干燥，得5克酒石酸。

简介

历史

酒石酸盐在历史上对建立有机立体化学起了作用。1769年，舍勒首次从葡萄汁的发酵液内得到游离的无色酒石酸结晶。它的各种立体异构体和外消旋体具有不同的物性。自然界存在的多为右旋体，葡萄汁和其他浆果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋体。将上述反应过程中产生的酒石以石灰乳处理生成酒石酸钙，再酸化则得内消旋体。1848年，法国化学家巴斯德从事酒石酸钠铵结晶学研究工作时，看到一种前人未曾注意的有趣现象：无旋光性的酒石酸钠铵是由二种不同结晶组成的混合物，它们的外形互为镜像关系，实际上是外消旋体。他用放大镜和镊子将混合物细心分成小堆。一堆是右旋体晶体，一堆是左旋体晶体，它们犹如一堆是右手套，一堆是左手套。两堆晶体溶于水都有旋光性。他首次发现了分子的立体异构和旋光的关系，提出了对映异构概念，为有机立体化学的发展奠定了基础。

同分异构体

酒石酸有两个相同的手性碳原子，有三种立体异物体（左旋体（L-酒石酸）、右旋体（D-酒石酸）、内消旋体）。左旋酒石酸与右旋酒石酸为对映异构体。天然存在的酒石酸都是右旋体。右旋型酒石酸以游离的钾盐、钙盐、镁盐的形态广泛分布于高等植物中，特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时，会沉积大量酒石（氢钾盐）。另外，在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。等量左旋体和右旋体的混合物，其旋光性相互抵消，组成外消旋体。外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。葡萄汁或其他浆果汁在发酵制酒过程中，析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式钾盐沉积于酒桶壁上，称为酒石，酒石酸的名称就是由此而来。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得，也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。

物性数据

熔点：200-206℃

沸点：399.3℃

密度：1.886g/cm3

闪点：210℃

溶解性：溶于水和乙醇，微溶于乙醚。

用途

酒石酸常用于制药物、媒染剂和鞣剂等，也常用作拆分外消旋碱性化合物的试剂。它也是食品添加剂中的酸味剂，酸感优于苹果酸、乳酸等。它的几种盐都有重要应用，例如实验室中用酒石酸钾钠配制斐林试剂，用于鉴定有机分子结构中醛基官能团。它的钾钠盐又叫罗谢尔盐，其晶体在压力作用下发生极化而使两端表面产生电势差（压电效应），借此可以制成压电元件，用于无线电和有线电广播的受话器和拾音器。医疗上将酒石酸锑钾（俗称吐酒石）用于治疗血吸虫病。

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