三键

化学键

三键，是在化合物分子中两个原子间以三对共用电子构成的重键（共价键），叫做三键（曾用名：叁键）。三键常用三条短线表示。例如：在乙炔HC≡CH分子中，碳原子与碳原子C≡C，氢化氰HC≡N等物质以三键结合。

简介

三键常用三条短线表示。例如：在乙炔HC≡CH分子中，碳原子与碳原子C≡C，氢化氰HC≡N等物质以三键结合。

含有三键的有机化合物具有很大的不饱和性，容易起加成反应和聚合反应。

含有三键的典型化合物

炔烃

1、简介

炔烃（拼音：quētīng；英文：Alkyne）是一类有机化合物，属于不饱和烃。其官能团为碳-碳三键（－C≡C－）。通式CnH2n-2，其中n为>=2正整数。简单的炔烃化合物有乙炔（C2H2），丙炔（C3H4）等。炔烃原来也被叫做电石气，电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。

简单的炔烃的熔点、沸点，密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应，也可发生聚合反应。因为乙炔在燃烧时放出大量的热，炔又常被用来做焊接时的原料。

2、炔烃的结构

炔烃的碳原子2S轨道同一个2P轨道杂化，形成两个相同的SP杂化轨道。堆成地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180度。

乙炔碳原子一个SP杂化轨道同氢原子的1S轨道形成碳氢σ键，另一个SP杂化轨道与相连的碳原子的SP杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。未杂化的两个P轨道与另一个碳的两个P轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。

3、物化性质

炔烃的熔沸点低、密度小、难溶于水、易溶于有机溶剂，一般也随着分子中碳原子数的增加而发生递变。炔烃在水中的溶解度比烷烃、烯烃稍大。乙炔、丙炔、1-丁炔属弱极性，微溶于水，易溶于非极性溶液中碳架相同的炔烃，三键在链端极性较低。炔烃具有偶极矩，烷基支链多的炔烃较稳定。

（1）亲电加成

乙炔及其取代物与烯烃相似，也可以发生亲电加成反应，但由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强，使电子与sp碳原子结合得更为紧密，尽管三键比双键多一对电子，也不容易给出电子与亲电试剂结合，因而使三键的亲电加成反应比双键的亲电加成反应慢。

乙炔及其衍生物可以和两分子亲电试剂反应。先是与一分子试剂反应，生成烯烃的衍生物，然后再与另一分子试剂反应，生成饱和的化合物。不对称试剂和炔烃加成时，也遵循马氏规则，多数加成是反式加成。

（2）与卤素的加成

卤素和炔烃的加成为反式加成。反应机理与卤素和烯烃的加成相似，但反应一般较烯烃难。例如，烯烃可使溴的四氯化碳溶液立刻褪色，炔烃却需要几分钟才能使之褪色。故分子中同时存在非共轭的双键和叁键，在它与溴反应时，首先进行的是双键的加成。

又如，乙炔与氯的加成反应须在光或三氯化铁或氯化亚锡的催化作用下进行，中间产物为反二氯乙烯，最后产物为1,1,2,2-四氯乙烷（CHCl2CHCl2）。

（3）与水加成

炔烃和水的加成常用汞盐作催化剂。例如，乙炔和水的加成是在10%硫酸和5%硫酸亚汞水溶液中发生的。

水先与三键加成，生成一个很不稳定的加成物——乙烯醇，羟基直接和双键碳原子相连的化合物称为烯醇。乙烯醇很快发生异构化，形成稳定的羰基化合物。

炔烃与水的加成遵循马氏规则，因此除乙炔外，所有的取代乙炔和水的加成物都是酮，但一元取代乙炔与水的加成物为甲基酮，二元取代乙炔的加水产物通常是两种酮的混合物。

腈

腈（汉语拼音：jīng），是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中，通过亲核取代反应（nucleophilic substitution）制取。

无色液体或固体，有特殊气味，遇酸或碱分解。均剧毒，遇明火、高热、强酸和氧化剂能引起燃烧或爆炸。常用于合成树脂、纤维、橡胶、医药、农药和染料等。着火时，可用泡沫、雾状水、二氧化碳、砂土等扑救。

1、物理性质

沸点：与相对分子质量相同的化合物相比，腈的沸点较高，与醇相近，低于酸。

溶解性：低级腈溶于水。腈能溶剂盐等离子化合物，常用做萃取剂。

2、化学性质

腈可以看作氢氰酸HCN的氢原子被烃基取代而生成的化合物。某些高级腈存在于植物精油中，例如，苯乙腈存在于独行菜、苦橙和铃兰花油中，苯丙腈存在于水田芥中，乙烯基乙腈也存在于多种植物中。

最简单的腈是乙腈，它能与水互溶，丙腈在水中溶解度也很大，高级的腈一般只微溶于水。低级腈多是无色液体，C14以上的腈则多是结晶形的固体。腈的沸点一般略高于相应的脂肪酸。腈有芳香气味，一般都很稳定。

腈可进行两大类反应：①在腈基上的反应，例如在酸或碱性溶液中水解成酰胺或羧酸，与格利雅试剂加成、水解生成酮，还原成一级胺等；②α活泼氢的反应,例如在碱作用下进行烃基取代，或与羰基化合物缩合等。

3、用途

腈是重要的化工原料和合成中间体，例如，己二腈是制备耐纶66的原料，它在氢化和水解后分别生成己二胺和己二酸，再经缩聚反应后便得到耐纶66。丙烯腈则是生产聚丙烯腈的单体。它与其他单体共聚合，可用于生产合成橡胶和工程塑料。生产丙烯腈的副产物乙腈是很好的有机溶剂。有些高级腈可以用作香料，如十一腈有核桃香味，十二腈有柑橘和葡萄香味，十四腈有持久的柑橘香味。

腈类化合物是重要的化工原料，广泛用于制造药物、合成纤维和塑料，也应用于电镀、钢的淬火和选矿等工业。氢氰酸及其盐类主要用于电镀业、采矿业（提取金银），制造各种树脂和合成腈类化合物。有时也用于仓库和船舱烟熏灭鼠。丙烯腈、甲基丙烯腈等都是合成纤维、合成橡胶和塑料的重要原料。

腈类化合物最重要的性质是它在弱碱性介质中（如在肥皂、洗涤剂等产品中）较稳定。因此，在这类产品中以相应的腈类代替醛类以增加香精的稳定性。

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