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四乙酸铅

化学品

四乙酸铅，即乙酸铅(IV)，是铅(IV)的乙酸盐，无色晶体，化学式为Pb(CH3COO)4。四乙酸铅溶于热的冰醋酸，也溶于无水苯、无水氯仿、四氯化碳等溶剂中。遇水易分解为二氧化铅及乙酸，作试剂时常加入乙酸作稳定剂。它是有机合成中常用的氧化剂。

物化性质
外观与性状：无色至粉红色晶体
密度：2.22
熔点：175-180℃
沸点：118.1℃
闪点：40℃
稳定性：Stable. Moisture sensitive. Incompatible with water, most metals.
储存条件：库房低温，通风，干燥
安全信息
包装等级：III
危险类别：6.1
海关编码：2915299090
危险品运输编码：UN 2923
危险类别码：R20/22; R33; R50/53; R61; R62
安全说明：S45-S53-S60-S61
危险品标志：T; N
制备
四乙酸铅通常由四氧化三铅与乙酸在乙酸酐存在下反应制得：
Pb3O4 + 8 CH3COOH → Pb(CH3COO)4 + 2 Pb(CH3COO)2 + 4 H2O
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH
为了避免Pb(CH3COO)4被乙酸酐还原，在加入Pb3O4的过程中应保持温度在65℃以下，待反应完毕后，冷却，析出Pb(CH3COO)4晶体。
化学性质
四乙酸铅在空气中不稳定，易吸潮水解。遇湿气或水水解生成棕色的二氧化铅沉淀。使其活性有所降低。如呈黑色，临用前应重结晶。若将四乙酸铅避光储存在放有固体氢氧化钾及五氧化二磷作干燥剂的真空保干器中，可以保存数周。
与氢卤酸的作用：溶于浓氢氟酸中成为无色溶液，生成PbF4或H2PbF6；溶于其它氢卤酸（HX, X = Cl, Br, I)时，由于Pb(Ⅳ)的氧化作用，生成PbX2并产生X2。
四乙酸铅是一种强氧化剂，能把干燥的硫化氢氧化为硫单质，同时生成硫化铅，也可把水溶液中的二氧化硫氧化为硫酸；在常温下还能把甲酸氧化为二氧化碳。
应用
有机合成中，四乙酸铅可作强氧化剂、提供乙酰氧基的来源以及制备有机铅化合物。一些应用如：
苄基位、烯丙位及醚α位C-H键的乙酰氧基化。与二恶烷反应，经由2-乙酰氧基-1,4-二恶烷中间体得到二恶烯； 与α-蒎烯反应得到马鞭烯酮。
氧化腙为重氮化合物。与六氟丙酮腙反应得到双(三氟甲基)叠氮甲烷。
生成吖丙啶环。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与二苯乙烯在四乙酸铅存在下反应可得到吖丙啶的衍生物。
替代臭氧化反应，使1,2-二醇氧化断裂为醛或酮。如酒石酸二丁酯反应得到乙醛酸丁酯。
与烯烃反应生成γ-内酯。
氧化醇时，发生δ-质子转移生成环醚。
与臭氧连用，使特定的烯丙基醇氧化断裂生成酮。
转化苯乙酮为苯乙酸衍生物。
贮存方法
四乙酸铅本身虽不燃烧，但在一定的条件下，经受摩擦、震动、撞击、高热或遇酸碱的物质，在受潮，接触有机物、还原剂以及和性质有抵触的物品混存时，即能分解，发生燃烧和爆炸。
应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
危险性概述
紧急情况概述：吞咽有害。吸入有害。可能对生育能力或胎儿造成伤害。长期或反复接触可能对器官造成伤害。
GHS危险性类别：
急性经口毒性 类别 4
急性吸入毒性 类别 4
生殖毒性 类别 1A
特异性靶器官毒性 反复接触 类别 2
危害水生环境 ——急性危险 类别 1
危害水生环境 ——长期危险 类别 1
警示词：危险
危险性说明：
H302 吞咽有害。
H332 吸入有害。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
H373 长期或反复接触可能对器官造成伤害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
防范说明：
预防措施：
P264 作业后彻底清洗。
P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P271 只能在室外或通风良好处使 用。
P201 使用前取得专用说明。
P202 在阅读并明了所有安全措施 前切勿搬动。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P273 避免释放到环境中。
事故响应：
P301+P312 如误吞咽： 如感觉不适，呼叫解毒中心/ 医生
P330 漱口。
P304+P340 如误吸入： 将人转移到空气新鲜处，保持 呼吸舒适体位。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心/医生
P308+P313 如接触到或有疑虑： 求医/就诊。
P314 如感觉不适，须求医/就诊。
P391 收集溢出物。
安全储存：P405 存放处须加锁。
废弃处置：P501 按当地法规处置内装物/容器。
健康危害：吞咽有害。吸入有害。可能对生育能力或胎儿造成伤害。长期或反复接触可能对器官造成伤害。
环境危害：对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
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